Homebrewで古いバージョンのパッケージを削除するには

brew cleanup [formula]

brew-cleanupでCellarに眠った古いパッケージのお掃除ができます。
formula名を指定すれば、そのパッケージの古いバージョンのみを削除。

HomebrewのサブコマンドはRubygemsと共通なものが多いんですね。もともとそっちを使っていればサブコマンドに迷わず、難なく使えるのでしょう。
便利なものはどんどん使って楽をしたいですね。